Entrando da Porta Fiorentina è consigliabile svoltare immediatamente a sinistra, in via del Barbacane. 
Il suggestivo passaggio costeggia le mura settentrionali del castello medievale e conduce alla Torre del Vescovo (così chiamata per la sua vicinanza al Palazzo Vescovile). Fra le più antiche fortificazioni pievesi rimaste, presumibilmente coeva alla Rocca Perugina, colpisce per una grande apertura semiogivale rivolta verso il centro cittadino: si tratta dello spazio ove, in epoca medievale, erano collocate strutture quali scale di legno e ballatoi, onde consentire alla guarnigione militare di portare, in tale posizione rialzata, armi e macchine belliche.
A ridosso della Torre è ancora ben visibile il barbacane, la struttura antemurale di rinforzo da cui la via trae l’attuale nome. 
In passato, la strada era invece chiamata “via del Funaro”, poiché alcuni fabbricanti di corde vi avevano installato le proprie botteghe.