A fianco della Chiesa di Santa Maria dei Bianchi, sorge l’Oratorio della medesima Confraternita.

La struttura, oltre alle vesti e al grande crocifisso ligneo utilizzati per le relative processioni, custodisce uno dei più noti capolavori del Perugino, certamente il più celebre e meglio conservato fra quelli presenti a Città della Pieve.

È “L’Adorazione dei Magi”, imponente affresco di 7 metri di larghezza e 6,5 di altezza, commissionatogli dalla Compagnia dei Disciplinati e realizzato nel 1504.

La meraviglia e la maestosità dell’opera colpiscono immediatamente il visitatore, che resta affascinato dall’equilibrio e dalla posa delle molteplici figure, dall’armonia della composizione, dai vividi e realistici colori e dalla beatitudine dei volti dei personaggi. Lo sfondo, introdotto dal sapiente gioco prospettico realizzato dalla capanna e dalle colline, si perde quasi all’infinito in un’amena campagna con bucoliche tinte virgiliane, che richiama gli splendidi paesaggi ove, fra la Val di Chiana e il Lago Trasimeno, giace Città della Pieve.

La genesi dell’affresco è stata ricostruita con due storiche lettere un cui estratto è riprodotto su altrettante lapidi presenti ai lati dell’Oratorio.

L’affresco fu commissionato dal Sindaco dell’allora Compagnia dei Disciplinati, a cui il Vannucci rispose che il suo onorario sarebbe stato di duecento fiorini, ma, «chome paesano», si sarebbe accontentato della metà, da versargli oltretutto a rate.

Il Sindaco, tuttavia, pretese un ulteriore sconto e l’artista ridusse l’importo a settantacinque fiorini, tuttavia chiedendo, per rispetto della propria dignità di Maestro, che gli fosse mandata a Perugia «la mula et col pedone che verrone a penctorà» (cioè, l’animale con il relativo guidatore che l’avrebbero condotto a Castel della Pieve per iniziare il lavoro).

Malgrado la grandiosità dell’opera, il Vannucci impiegò appena 29 giorni a completarla, dimostrando, se mai ve ne fosse stato bisogno, l’altissimo livello del proprio genio artistico.

Ciononostante, la Compagnia prima ottenne un ulteriore ribasso dell’onorario fino a soli venticinque fiorini. Poi il Perugino si accontentò di una mera abitazione, purché gli fossero commissionate pitture presso le dimore dei Confratelli!