Altra strada da percorrere onde riscoprire la storia di Città della Pieve è l’affascinante via del Pero, raggiungibile dal vicolo Baciadonne dopo aver attraversato via Sant’Egidio.

Anch’essa relativamente stretta, via del Pero trae il proprio nome dalla presenza di orti e giardini pensili sin dall’epoca medievale.

La strada conduce anch’essa verso l’affaccio sullo splendido panorama della Val di Chiana romana, oltre a consentire di apprezzare la porzione di Città della Pieve che si snoda verso occidente e che termina con la Chiesa di San Pietro.

Da via del Pero si può raggiungere facilmente via Case Basse, nome che eloquentemente le fu attribuito per gli edifici di modesta altezza. Un tempo sede di mulini, oggi consente un altro splendido affaccio sul pianoro chianino, nonché sul dirupo di Sansalvatico.

Un armonico passaggio dal Terziere Casalino al Terziere Castello si può godere percorrendo, nel primo, via dei Fiordalisi, suggestiva denominazione che sembra richiamare i fiori che colorano vasi e balconi del borgo, soprattutto in primavera e in estate.

Via Francesco Melosio è, invece, intitolata al celebre poeta seicentesco nato proprio a Città della Pieve. In passato, oltre ad ospitare laboratori di fabbri, doveva essere abitato da un nutrito numero di belle ragazze, visto che i pievesi lo hanno sempre conosciuto con il nome di “vicolo delle Pupe”.