Nell’angolo occidentale di Città della Pieve sorgeva un tempo la Porta del Castello, uno dei quattro principali accessi al borgo. Successivamente demolita, è oggi sostituita dalle graziose Scalette di San Pietro, punto di entrata, dall’esterno, del Terziere Castello.

Di fronte alle Scalette, si trova uno dei più suggestivi belvederi pievesi sulla Val di Chiana romana, con un orizzonte spaziante dai Monti Volsini (in Lazio), passando per l’Orvietano e Fabro (in Umbria), fino al Monte Cetona e a Chiusi (in Toscana). Il belvedere è godibile da una piazzetta situata fra le due chiese ivi presenti, dedicate a Santa Caterina e a San Pietro.

Risalendo dalle Scalette di San Pietro e giunti in largo Antonio Baglioni, si può scegliere di immergersi nei suggestivi vicoli del Terziere Castello. Il cammino da percorrere è allora quello che conduce dapprima in via del Fango e, successivamente, in via del Cocciaro.

Le due strade si toccano ove anticamente erano stanziati i laboratori dei fabbricanti di vasellame, detti appunto “cocciari”.

Via del Cocciaro termina in uno spiazzo dal quale è possibile ammirare uno scorcio della porzione settentrionale di Città della Pieve.