Poco fuori Porta Romana, in via Beato Giacomo Villa, è situata la Chiesa di Santa Maria dei Servi.

L’edificio sorge laddove, nella seconda metà del Duecento, s’insediò l’Ordine dei Servi di Maria. Questo dapprima eresse un oratorio dedicato alla Beata Vergine, poi un convento e, agli inizi del XIV secolo, le basi della grande chiesa in stile gotico.

I lavori proseguirono fra il Trecento e il Quattrocento, finché, nel 1538, l’edificio fu finalmente consacrato.

A partire dal 1703, si decise di rinnovare l’interno, imprimendogli uno stile barocco, mentre nel 1834 fu costruito il campanile.

Con l’Unità d’Italia e le conseguenti incorporazioni di molti beni ecclesiastici da parte della pubblica amministrazione, tanto la Chiesa quanto il convento furono assegnati al Comune di Città della Pieve. La Chiesa fu sconsacrata (com’è tutt’oggi), mentre, nel 1912, il convento divenne ospedale civile. 

L’interno, a navata unica, presenta un aspetto candido con fregi dorati, grazie agli splendidi stucchi del senese Giovanni Antonio Mazzuoli e del ticinese Pietro Cremona. Sopra l’altare maggiore, sorgono la suggestiva macchina e le statue del Beato Giacomo Villa e del Beato Matteo Lazzari, tutte opere del Mazzuoli; dietro, risalta il bel coro ligneo di Giuseppe di Francesco Bendini da Montepulciano.

L’elemento di maggiore interesse è, tuttavia, ciò che resta della “Deposizione dalla Croce”, uno degli affreschi più tardi (1517) del Perugino. Collocata nella Cappella della Madonna della Stella, fu gravemente danneggiata nella prima metà del Settecento durante i lavori per la realizzazione, sulla controfacciata, di un organo, tanto che si decise di nasconderla dietro a un’intercapedine.

L’opera cadde nell’oblio per oltre un secolo, fino a quando, nel 1834, il pittore e storico dell’arte tedesco Johann Anton Ramboux non la riscoprì.

La porzione oggi apprezzabile è un esempio eloquente della tarda produzione del Divin Pittore, ormai avviato lungo il viale del tramonto: pur restandone intatto l’eccelso stile, il Perugino qui pare ispirarsi (specie nella figura del Cristo) proprio a quel suo ex allievo, Raffaello Sanzio, che all’epoca lo aveva già superato in fama.

Essendo – come detto – sconsacrata, la Chiesa oggi è sovente utilizzata per mostre ed installazioni artistiche temporanee.

Nel sottochiesa di Santa Maria dei Servi, è allestito l’interessante Museo Civico Diocesano, ove sono conservate mirabili tele a tematica religiosa: Nicolò e Antonio Circignani (i due “Pomarancio”), Cesare Nebbia, Salvio Savini e Alessandro Brunelli sono alcuni dei grandi artisti che legarono il proprio nome a Città della Pieve e alcune delle cui opere sono custodite nel Museo.

Recentemente, il Museo è stato scelto per ospitare anche due grandi sarcofagi in pietra e tre urne cinerarie etrusche in travertino alabastrino, casualmente rinvenute nella vicina località di San Donnino, insieme a un imponente corredo funerario, nel 2015. I reperti, risalenti al IV secolo a.C., si riferiscono ai Pulfnas, una delle principali famiglie aristocratiche etrusche del tempo.

La scoperta, che rimarcò la presenza etrusca anche nel territorio pievese, fu fregiata nel 2016 con lo “Special Award” dell’International Archaeological Discovery, uno dei primissimi riconoscimenti del settore al mondo.