Il severo aspetto che, in età medievale, il borgo doveva incutere all’esterno può essere oggi ancora apprezzato costeggiando Città della Pieve dalla meridionale Porta Romana alla settentrionale Porta Fiorentina. Qui si può ancora osservare quanto resta delle possenti mura medievali pievesi, altrimenti smantellate per buona parte o inglobate dagli edifici costruiti nei secoli successivi.

Secondo lo storico ottocentesco Antonio Baglioni, le mura circondavano il borgo per circa tre miglia e, proprio sul versante cittadino rivolto verso la piana chianina, finivano per ricomprendere un dirupo, noto come Sansalvatico (dal latino “sinus salvaticus”, incavo selvatico), ove erano inclusi appezzamenti coltivati che assicuravano all’abitato un costante apporto alimentare pure durante gli assedi. Il dirupo fu a lungo utilizzato anche per l’estrazione dell’argilla e della sabbia usate nella produzione dei laterizi.

Le mura includevano quattro porte principali: a nord, Porta Fiorentina (o “di Sant’Agostino”); a sud, Porta Romana (detta anche “di Santa Maria” o “del Vecciano”); a est, Porta Perugina (o “di San Francesco”); a ovest, Porta del Castello. Queste ultime due vennero demolite fra Ottocento e Novecento; le prime, invece, furono mantenute, pur venendo profondamente ristrutturate fra il 1825 e il 1827, in ragione del passaggio della via Cassia Orvietana attraverso il centro cittadino.

Lungo le mura, in epoca medievale furono erette alcune fortificazioni: di esse, oggi restano la Rocca Perugina, la Torre Verri (presso Porta Romana) e la Torre del Vescovo (presso Porta Fiorentina).

Chi vuol scoprire Città della Pieve percorrendone la storia sin dagli albori, deve accedere al borgo utilizzando l’antica Porta Romana. La struttura, che riceve il nome dal proprio orientamento verso sud (per l’appunto, in direzione di Roma), è detta anche “Porta di Santa Maria” o “Porta del Vecciano”. Quest’ultima denominazione deriva dalla storpiatura dell’espressione Vetus Ianus, riferita a Giano, antica divinità italica e poi romana protettrice delle porte.

Sulla struttura svetta l’emblema giallo-nero del Terziere di Borgo Dentro, una delle tre storiche suddivisioni della città che attualmente contribuiscono alle tradizioni e al folklore locale, il cui territorio si trova proprio in questa parte di Città della Pieve.

Varcata la Porta, si percorre via Roma, ritrovandosi direttamente nel cuore più antico di Città della Pieve, luogo dell’originario castrum longobardo. Di lì a poco, si incontrano i primi due dei molteplici suggestivi vicoli pievesi: a destra, via di Borgo Giano (da “burgus ianuae”, cioè “borgo della porta”), a sinistra via Manni. Quest’ultima, come ricordato, fu anticamente nota come “via Lombardia”, data la presenza di maestranze lombarde scese, in epoca medievale, per lavorare nelle locali fornaci dedite alla produzione del laterizio.

Proseguendo per via Roma, s’incrociano a sinistra via Antonio Verri, intitolata al grande geologo e paleontologo pievese, e la stretta quanto suggestiva via delle Nottole. Quest’ultimo nome richiama due animali notturni piuttosto diffusi nell’Umbria occidentale: la civetta (noctua in latino) e, soprattutto, il pipistrello (qui chiamato “nottola”). Più probabilmente, però, il riferimento è al diffuso strumento di legno che, ruotando mediante un perno, viene utilizzato per chiudere cancelli e portoni, e che viene così denominato per la propria forma che vagamente ricorda il becco di un uccello.

Nell’ultimo tratto, via Roma incrocia via delle Scuole Pie, la quale riceve il nome dall’antica funzione dell’imponente Palazzo Orca, ricompreso proprio fra le due strade: fino all’Unità d’Italia, qui avevano sede le “Scuole Pie” (ossia, strutture didattiche gratuite, istituite per la popolazione più povera), gestite dai Padri Scolopi.

Via Roma immette in via Vittorio Veneto (su cui si trova l’ingresso principale di Palazzo Orca), da cui si può raggiungere piazza Plebiscito.