La porta settentrionale di Città della Pieve, rivolta in direzione di Firenze, prende appunto il nome di Porta Fiorentina. È anche detta Porta di Sant’Agostino, stante la vicinanza dell’omonima chiesa.

Insieme a Porta Romana, è l’unica delle antiche porte cittadine rimaste, sia pur rimaneggiata nella prima metà dell’Ottocento. Priva della volta, la Porta consiste oggi delle due colonne laterali, ove campeggia lo stemma del Terziere Casalino, a cui si accede proprio per mezzo della struttura.

Raggiungibile percorrendo via Marconi, Porta Fiorentina immette nel centro storico aprendosi su via Pietro Vannucci. Prima, però, di percorrere la strada dedicata al Divin Pittore, è consigliabile svoltare immediatamente a sinistra, in via del Barbacane.

Il suggestivo passaggio costeggia le mura settentrionali del castello medievale e conduce alla Torre del Vescovo (così chiamata per la sua vicinanza al Palazzo Vescovile). Fra le più antiche fortificazioni pievesi rimaste, presumibilmente coeva alla Rocca Perugina, colpisce per una grande apertura semiogivale rivolta verso il centro cittadino: si tratta dello spazio ove, in epoca medievale, erano collocate strutture quali scale di legno e ballatoi, onde consentire alla guarnigione militare di portare, in tale posizione rialzata, armi e macchine belliche.

A ridosso della Torre è ancora ben visibile il barbacane, la struttura antemurale di rinforzo da cui la via trae l’attuale nome.

In passato, la strada era invece chiamata “via del Funaro”, poiché alcuni fabbricanti di corde vi avevano installato le proprie botteghe.

L’usanza di denominare una strada in base alla presenza di determinate tipologie di laboratori artigiani era molto diffusa in epoca medievale.

Così, da via del Barbacane è consigliabile svoltare nella suggestiva via delle Forbici. Sull’edificio posto all’incrocio fra le due strade si nota una formella raffigurante proprio un paio di forbici.

Ne è stato desunto che in questa strada si trovassero, nei secoli passati, i laboratori dei sarti pievesi.

Sede di una comunità di mercanti toscani fu via Fiorenzuola, la quale, nonostante l’apparenza, non richiama l’omonima cittadina emiliana, ma la città di Firenze.

La strada si collega con via delle Forbici e con via del Gesù tramite la piccola ma deliziosa piazza di Spagna, anticamente nota come “piazza della Mercanzia” e luogo di vendita delle merci da parte dei mercanti che operavano in città.